Gary Klein ukończył psychologię na City College of New York, zaś doktorat z zakresu psychologii eksperymentalnej obronił na Uniwersytecie w Pittsburghu. W 1978 złożył firmę Klein Associates, którą później sprzedał, zachowując stanowisko szefa działu badawczego. Od 1985 roku prowadzi badania terenowe nad tym, w jaki sposób ludzie radzą sobie z wyzwaniami w trudnych i niestandardowych sytuacjach.